Формула толуолу: що таке толуол і як його отримати?

Арени, до яких відноситься толуол, можна розглядати як похідні родоначальника і першого члена гомологічного ряду - бензолу. Загальна формула з`єднань, які відносяться до цього класу, - C_n

H_2n-6. У молекулах ароматичних вуглеводнів міститься бензольне кільце (цикл, ядро). Формула толуолу C₇H₈ відображає приналежність речовини до цієї великої групи органічних сполук. Багатьом толуол відомий під іншою назвою - метилбензол. Речовина отримала широке поширення в промисловості, використовується в якості органічного розчинника, плямовивідника і для інших цілей.

Відео: Дослідження молекулярної рухливості розгалужених полістиролів в розведених розчинах толуолу

Що таке толуол?

Один з найважливіших аренов - толуол - являє собою метильних похідне бензолу. Нерозчинна у воді безбарвна рідина має солодкуватий аромат, що нагадує запах фарб, лаків, розчинників.

Хімічна формула толуолу - C₇H₈ - може бути записана по-іншому: C₆H₅-CH_3. У цьому випадку кількість атомів залишається таким же, але помітно відміну від бензолу, яке полягає в радикал - метил.

Використовуючи інші принципи номенклатури, з`єднання називають метилбензол і фенілметаном. Це той же толуол, загальна формула якого C<sub>7</sub>H<sub>8.</sub> Але в першому випадку акцент робиться на тому, що один атом водню з тих, що пов`язані з вуглецем бензольного кільця, заміщений на радикал метил. Для другого назви обраний інший підхід. Вважається, що в метані один водень заміщається на радикал феніл. Це частинка, в яку перетворюється бензол, віддаючи атом водню.

будова молекули

Склад органічної речовини, що складається тільки з атомів вуглецю і водню, відображає формула толуолу. Шаростержневие і об`ємні моделі дають уявлення про будову молекули сполуки, її відмінність від речовин того ж гомологічного ряду. Є подібність між толуолом і бензолом, яке полягає в наявності кільця з 6 атомів вуглецю, що знаходяться в стані sp<sup>2</sup>-гібридизації. Кожен з них утворює три сигма-зв`язку з сусідніми частинками (двома атомами вуглецю і одним водню). Перпендикулярно кільцю виникає єдина електронна система з решти негібридних p-орбіталей (по одній у шести атомів вуглецю). В результаті набуває значну міцність і стійкість весь цикл, а значить, і речовина толуол. структурна формула з`єднання включає сьомий вуглець з метильної групи, який знаходиться в стані sp<sup>3</sup>-гібридизації. Він пов`язаний з трьома атомами водню, а четверту зв`язок витрачає на з`єднання з одним вуглецем в бензольному кільці.

Структурні формули метилбензола

Електронна щільність між атомами вуглецю, які утворюють ароматичне ядро, розподіляється рівномірно. Явище відбивається у формулі бензолу, толуолу та інших аренов знаком ароматичности (окружністю в кільці). Відзначається і наявність метильного радикала у одного з атомів вуглецю в ядрі. Зв`язки між усіма частинками показані рисками. Структурна формула в такому випадку відображає склад і основні риси будови молекули речовини.

Спрощена формула толуолу - шестикутник з кільцем всередині або рисками, які позначають подвійну зв`язок. Метильная група може перебувати у будь-якого з шести атомів ядра, вони рівноцінні між собою. Недолік такого способу зображення очевидний. Запис не дає уявлення про склад речовини і рівноцінності всіх вуглець-вуглецевих зв`язків в кільці.

Отримання метилбензола в лабораторії і промисловості

У лабораторії толуол був вперше отриманий в 1835-1938 роках П. Пельтьє і А. Девіль. Перший вчений здійснював перегонку камеді сосни, а другий використовував толуанський бальзам, витягнутий з американського дерева Toluifera в Колумбії. Так виникло тривіальне назва речовини - толуол. В даний час значна кількість метилбензола дає перегонка нафти і кам`яновугільної смоли з подальшим очищенням. У процесі коксування толуол витягується з коксового газу. При синтезі стиролу він виділяється як побічний продукт реакції бензолу і етилену. У лабораторії і промисловості отримання толуолу проводиться різними методами.

1. Дегидроциклизация ациклических вуглеводнів. Толуол отримують з гептана в присутності каталізатора при температурі 300 C °.
2. Алкілування бензолу, яке отримало назву реакція Фріделя-Крафтса. Проводиться в присутності каталізатора AlCl3 або інших каталізаторів: З₆Н₅Н + СН₃Cl = С₆Н₅СН₃ + HCl.
3. Взаємодія з бромбензол: З₆Н₅-Br + СН₃-Br + 2Na = С₆Н₅СН₃ + 2NaBr.
4. Змішування цинку і крезолу: C₆H₄CH₃OH + Zn = C₆H₅CH₃ + ZnO.
5. Обробка толуолсульфонової кислоти.

Фізичні властивості метилбензола

Толуол, структурна формула якого містить бензольне ядро, проявляє фізичні властивості, типові для ароматичних сполук.

1. Прозора безбарвна рідина видає запах фарби.
2. Твердне метилбензол при низьких температурах і починає плавитися в точці -93 ° C.
3. Температура кипіння толуолу становить 110,63 ° C. Щільність речовини - 0,8669 г / мл.
4. Розчинність метилбензола в воді при температурі 20 ° С - 0,47 г / л. Молярна маса речовини M (C₇H₈) = 92,14 г / моль.

Хімічні властивості толуолу: окиснення

Особливості всіх аренов визначаються хімічно стійким циклом з шести атомів вуглецю. Формула толуолу - це бензольне кільце, яке формально є ненасиченим, і радикал метил. Ароматичні вуглеводні за властивостями близькі з алкенами, для яких характерні реакції приєднання. Але атоми водню в молекулах бензолу і його гомологів можуть брати участь в реакціях заміщення, що зближує арени і алкани. Толуол є більш реакционноспособним, ніж бензол. Для речовини характерні реакції окислення.

1. Горіння, яке супроводжується виділенням вуглекислого газу і утворенням води: C₇H₈ + 9O₂ = 7CO₂ + 4H₂O.
2. При взаємодії толуолу з перманганатом калію відбувається окислення метильної групи в бічному ланцюзі молекули речовини до карбоксилу. В результаті реакції виходить бензойна кислота.

Хімічні реакції ароматичного ядра толуолу

1. Бромування, яке проводиться в присутності каталізаторів. Утворюється галогенопроїзводниє речовина: C₇H₈ + Br₂ = C₇H₇Br + HBr.
2. Нітрування метилбензола здійснюється сумішшю, що складається з концентрованих азотної та сірчаної кислот. Нітрогрупа в толуолі може займати орто- і пара-положення. Реакція йде за механізмом електрофільного заміщення. При високій температурі утворюється вибухова речовина тринітротолуол (тротил).
3. Гідрування воднем на каталізаторі призводить до деароматізаціі і отримання метілціклогексана: C₇H₈ + 3H₂ = C₇H_14.
4. Хлорування при сильному нагріванні або під дією УФ-випромінювання завершується утворенням гексахлорциклогексану.

Відео: асфальтеновой наночастинки в толуол-гептане, броунівський рух

застосування метилбензола

Толуол широко використовується в якості вихідної речовини в органічному синтезі. Він є необхідним матеріалом у виробництві багатьох речовин. Застосування толуолу:

• отримання барвників;
• виготовлення засобів для виведення плям, миючих засобів;
• виробництво вибухової речовини тротилу;
• використання в якості розчинника клеїв, фарб, синтетичних ароматизаторів і чистячих засобів;
• виробництво фарб для будівельних робіт;
• випуск продукції для нігтів;
• виробництво фармацевтичних препаратів;
• підвищення октанового числа палива;
• органічний синтез бензойної кислоти, бензальдегида, бензілхлоріда, сахарину, бензилового спирту та інших речовин;

Толуол виступає в якості промислового розчинника в хімчистках, використовується в процесі дублення шкір. Є попередником ряду нафтопродуктів, фенолу, формальдегіду, пестицидів та інших з`єднань.

токсичність толуолу

Метилбензол є пожежонебезпечним речовиною. Паровоздушная суміш при певних умовах вибухає. Легко запалюється рідкий толуол. Структурна формула дає уявлення про склад і будову, але не містить інформації про дію речовини на організм людини. Встановлено, що толуол є токсичним, має канцерогенну дію. Пари метилбензола вільно проникають через шкіру, органи дихання, викликають зміни в центральній нервовій системі, роздратування покривних тканин, дерматит. При вдиханні випарів толуолу у людини проявляється загальмованість, тремор, порушується діяльність вестибулярного апарату. Працювати з толуолом, фарбами, розчинниками потрібно в гумових рукавичках, ретельно провітрювати приміщення або використовувати витяжку. Метилбензол є слабким наркотичною речовиною, викликає толуольного токсикоманію. Інші форми негативного впливу речовини:

• подразнення очей і порушення колірного зору;
• тривалий вплив може призвести до втрати слуху;
• висока концентрація в крові викликає ураження печінки, некроз нирок;
• вдихання великої кількості парів призводить до запаморочення, сонливості, головного болю.

висновок

Толуол в великих кількостях виробляється на нафтохімічних заводах або виходить як побічний продукт на коксових підприємствах. З`єднання є цінною сировиною для масштабного органічного синтезу, використовується у фармацевтичній промисловості. Входить метилбензол до складу багатьох видів розчинників, які застосовуються в роботі з лакофарбовими матеріалами. Толуол відноситься в класифікації отруйних сполук до III класу небезпеки. При роботі з речовиною концентрація його парів в повітрі не повинна перевищувати значень, які визначені санітарно-гігієнічними нормативами. Не можна допускати при поводженні з толуолом появи відкритого вогню, іскор, це може призвести до вибуху. Також існують екологічні проблеми, пов`язані з виділенням толуолу в атмосферу:

Відео: Толуол Н3ССНСНСНСНСН

• при спалюванні нафти, різних видів палива;
• в діючих вулканах;
• в лісових пожежах;
• при використанні розчинників і фарб.

Токсичні властивості толуолу, пожежо- та вибухонебезпечність вимагають обережними поводження з рідким речовиною і його парами.

Увага, тільки СЬОГОДНІ!